PROFIL SAYA   ^_^

NAMA                                    :            DINIATI PUTRI

NIM                                       :            A1C111003

PRODI                                   :            PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS                              :            FKIP

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH                                     : KIMIA ORGANIK 2

SKS                                                  : 3SKS

DOSEN PENGAMPU                             : Dr. Syamsurizal, M.Si

SOAL

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Penyelesaian soal di atas adalah sebagai berikut :

1.  Asam karboksilat ialah senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsinya adalah –COOH. Asam karboksilat dapar di transformasikan menjadi beberapa turunannya dengan berbagai reaksi, turunannya adalah Asil klorida, anhidra asam, asil halida, amida dan ester.

Langkah pertama yang saya lakukan adalah memilih terlebih dahulu asam karboksilat yang di transfprmasikan menjadi ester, hal ini saya lakukan agar mekanisme reaksinya jelas dan lengkap.

Asanm karboksilat yang gunakan adalah Asam benzoat dimana jika asam benzoat direaksikan dengan etanol akan menhasilkan sebuah ester yaitu etil benzoat dan hasil sampingnya adalah air. Berikut reaksinya :

Selanjutnya untuk mengubah ester menjadi amida, dengan cara mereaksikan etil benzoat dengan amoniak sehingga menghasilkan sebuah amida yaitu benzamida dan hasil sampingnya adalah etanol. Berikut reaksinya :

Kemudian untuk mendapatkan target akhir pertransformasian dengan terget akhir menjadi benzoil klorida adalah mengubah amida menjadi asil klorida dengan cara mereaksikan benzamida dengan pereaksi SOCl₂, PCl₅, atau PCl₃. Berikut ini adalah mekanisme perubahan amida menjadi benzoil klorida

Pada mekanisme reaksi yang telah saya buat, dapat di simpulkan benzamida yang direksikan dengan SOCl₂ merupakan reaksi yang lebih aman dibandingkan mengunakan pereaksi PCl₃ atau PCl₅ karena reaksi antara benzamida dengan SOCl₂ menghasilakn benzoil klorida dan hasil sampingnya SO₂ dalam wujud gas yang mudah menguap sehingga tidak membahayakan bagi lingkungan.

Jadi, Pemaparan jawaban saya diatas adalah perubahan ester menjadi amida kemudian menjadi asil klorida dengan senyawa ester yang saya gunakan adalah etil benzoat ditransformasi menjadi benzamida kemudian di transformasi lagi menjadi benzoil klorida sebagai target akhir reaksi.

2. Benzoil klorida dapat di temukan pada kandungan atau komposisi sebuah obat anti jerawat yang berbentuk gel, jelly ,atau losion seperti salep, krim jerawat dan bentuk lainnya. 

Benzoil klorida dapat di gunakan didalam komposisi obat anti jerawat jika telah direaksikan dengan natrium peroksida mengasilkan benzoil peroksida dan hasi sampingnya adalah natrium klorida ( garam natrium). Berikut ini adalah mekanisme reaksinya :

Setelah itu barulah benzoil klorida dapat bermanfaat sebagai suatu zat untuk mengurangi bakteri Propionibacterium acnes yang merupakan bakteri anaerob penyebab infeksi jerawat pada kulit. biasanya didalam 1 sachet atau 1 kotak gel obat anti jerawat benzoil peroksida di kombinasikan dengan campuran bahan atau zat-zat lain seperti HMPC ((Hydroxy Propyl Methyl Celullose), Propilenglikol, Metilparaben, dan aquades. memformulasi antara gel benzoil peroksida dengan pembawa HPMC dapat menyembuhkan infeksi jerawat pada kulit.

3. Bila benzoil klorida dapat dikonversikan menjadi asam benzoat, hal ini dapat dilakukan dengan cara mereaksikan asam benzoil klorida dengan air menghasikan asam benzoat dengan hasil samping adalah asam klorida. Dengan mengalami reaksi hidrolisis maka benzoil klorida dapat di transformasi menjadi asam karboksilat.

Berikut ini adalah mekanisme reaksinya :

Kemudian saya mengambil 3 contoh turunan asam benzoat yang saya pilih adalah : asam asetil salisilat, natrium benzoat dan asam tereflalat.

Disini saya mencoba membuat suatu mekanisme reaksi penurunan turunan asam benzoat menjadi 3 model asam yang saya pilih, mekanismenya sebagai berikut :

Saya mencoba membuat mekanisme reaksi efek resonansi yaitu sebagai berikut :

efek resonansi bagi asam asetil salisilat, natrium benzoat dan asam tereflatat sangat di pengaruhi oleh beberapa faktor dalam mekanisme reaksi masing-masing turunan asam benzoat tersebut. Suatu mekanisme donasi (pemberian) atau penarikan elektron dari suatu inti benzena oleh substituen,  yang terjadi oleh adanya overlap orbital p milik subtituen dengan elektron pi pada atom C benzena. Ada suatu istilah seperti ini Bila resonansi masuk ke dalam cincin benzena =  ( R +) merupakan efek aktivator . efek resonansi (R+) jauh lebih kuat daripada efek induksi (I-).

Seperti yang saya katakan sebelumnya bahwa ada beberapa faktor yang mempengaruhi dalam mekanisme reaksi masing-masing turunan asam benzoat tersebut adalah sebagai berikut :

Efek resonansi mengakibatkan terjadinya efek induksi dimana terjadinya delokalisasi dalam cincin aromatik mengakibatkan kurang stabilnya suatu cincin benzena, hal ini mengakibatkan tidak adanya cela untuk melepaskan atom C atau adanya kerapatan yang sangat tinggi pada sekitar atom H untuk berikatan dengan atom dari senyawa lain. Kemudian kerapatan suatu elektron yang sama dapat mengakibatkan elektron dapat digunakan secara bersama dan kerapatan elektron tidak akan berpisah jika antara kedua elekron semakin rapat antara kedua elektron yang di pakai bersama tersebut. Jika suatu cincin aromatik stabil maka mudah sekali atom C berikatan dengan atom lain contoh cincin aromatik stabil yaitu fenol. efek resonansi juga mengakibatkan cincin aromatik kurang stabil inilah yang menyebabkan turunan asam bersifat sangat asam, semakin tidak stabil suatu asam maka semakin tinggi sifat keasamannya.

Jadi, Menurut saya antara ketiga turunan asam benzoat tersebut sifat keasaman yang paling tinggi adalah asam tereflatat, karena memiliki struktur asam yang hampir sama dengan asam benzoat yaitu memiliki 2 gugus –COOH. Ini disebabkan karena asam benzoat memiliki efek resonansi yang tinggi mengakibatkan terjadinya efek induksi maksudnya adalah pada asam benzoat tidak adanya cela untuk melepas atom C nya karena pada daerah sekitar atom H memiliki kerapatan yang sangat tinggi sehingga sulit untuk terserang atom dari senyawa lain untuk pemakaian elektron secara bersama.

4. Turunan asam benzoat yang saya usulkan adalah natrium benzoat asam tereflatat yang digunakan sebagai serat sintetik polyester yang terdapat dalan komposisi botol plastik minuman minuman, asam tereflatat dapat digunakan dalam botol plastik minuman dengan cara diesterifikasi terlebih dahulu menjadi Polietilena tereftalat yang di dapat dari esterifikasi antara asam tereflatat dengan etilen glikol yang menghasilkan polietilen dan hasil sampingnya adalah H₂O ( air ).

Berikut ini adalah mekanisme reaksinya :

polietilena tereflatat berasaldari esterifikasi asam tereflatat dan etilen glikol ini, sebenarnya jenis plastik yang berasal dari polietilena saja, sangatlah sulit di biodegradasi di alam karena membutuhkan waktu yang sangat lama untuk terbiodegradasi dalam keadaan di alam.

Polietilen Tereftalat (PET) dapat dijadikan plastik biodegradabel. Plastik biodegradabel merupakan plastik yang dapat digunakan layaknya seperti plastik konvensional akan tetapi plastik biodegradabel terbuat dari material yang dapat diperbaharui. pada proses pembuatan plastik biodegradasi dapat di tambahkan pati yang berasal dari tumbuhan sehingga plastik biodegradabel ini mudah dibiodegradasi oleh mikroorganisme, mikroorganisme yang dapar men deodegradasi polietilena tereflatat Penambahan pati pada plastik yang berasal dari polietilena tereflata ini akan menjadikan plastik bersifat rapuh dan rentan mengalami kerusakan dengan bantuan gelatin. Mikroorgamisme yang dapat mendegradasi polietilena tereflatat pada plastik adalah . Sphingomonas dan Pseudomonas. Proses biodrgradasi yang terjadi pertama kali dari senyawa-senyawa yang terkandung pada tanaman seperti selulosa dan protein yang hancur terurai oleh aktivitas mikroorganisme menghasilkan hasil akhir mekanisme reaksinya adalah berupa air (H₂O) dan gas karbondioksida (CO₂) yang kemudian habis terpakai dan dibuang ke lingkungan. Sehingga plastik yang model seperti ini tidak membahayakan lingkungan hidup.