AMIDA
Amida
adalah suatu jenis senyawa
kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional
organik yang memiliki
gugus karbonil
(C=O) yang berikatan dengan suatu atom
nitrogen
(N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua
adalah suatu bentuk anion
nitrogen.
Basa Amina
Senyawa amina ditandai dengan gugus
fungsi amino (-NH2). Senyawa amina dapat dianggpa sebagai turunan dari ammonia
dengan mengganti satu, dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus
organik. Berdasarkan gugus karbonya maka amina dibedakan atas amina alifatik
jika terikat pada karbon alifatik, contoh CH3-CH2-NH2 (etil amina), dan amina
aromatic jika gugus karbonya adalah karbon aromatic.
Amonia
bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen,
Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton
pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan
bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas
ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.
Sifat-sifat Kimia Amida
Dalam
mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat,
terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan
di bawah ini :
Keberadaan
gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan
dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami
perubahan. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabkan turunan asam karboksilat mudah
mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang
berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.
Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih
cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus
alkil).
Sifat-sifat Fisik Amida
Polar
, Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen. Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali :
formamida berbentuk
Pembuatan
Amida :
Amida
umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1.
Reaksi anhidrida dengan ammonia
2.
Reaksi ester dengan ammonia
3.
Reaksi klorida asam dengan ammonia
4.
Pemanasan garam ammonium karboksilat
Mekanisme Sintesis
Amida
Senyawa
amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu dengan dehidrasi garam
ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan
diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa
amida. Menurut Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. (1986) amida dapat
disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amoniak cair dan
menghasilkan hasil samping etanol. Amida juga dapat disintesis dengan
turunan asam karboksilat lainnya seperti anhidrida asam halida asam dengan
amoniak cair.
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam
kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti
sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia,
sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam
pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan
penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.
Sintesis senyawa amida telah banyak dilakukan oleh peneliti
sebelumnya, diantaranya adalah Sintesis senyawa amida dari trigliserida
telah dilakukan oleh Farizal (2004), dimana senyawa amida dibuat dengan
mereaksikan antara trigliserida dengan amoniak berlebih dengan berbagai
variasi waktu dan suhu tetapi tanpa menggunakan katalis. Hal yang sama
juga telah dilakukan oleh Makmun, S.W (2004)
yang
mensintesis senyawa fatty amida dari minyak kelapa sawit dengan metode
yang sama yaitu dengan mereaksikan metil oleat dengan amoniak berlebih
tetapi tanpa penggunaan pelarut dan katalis, dimana mengalami
kesulitan karena konsentrasi lemak yang tinggi sehingga reaksinya dengan
amoniak kemungkinan akan membutuhkan energi yang sangat besar. Manihuruk
(2009) juga telah berhasil mensintesis asam azelat dengan amoniak
bertekanan menggunakan katalis nikel pada suhu 1800C senyawa ini
mempunyai 2 gugus karboksil, reaksi asam azelat dengan ammoniak tersebut
menghasilkan senyawa Nonana-1,9-diamida sebanyak 70,2%. Sintesis dekanamida
dari asam dekanoat juga telah dilakukan oleh manihuruk (2008) yaitu dengan
mereaksikan asam dekanoat (C10H21COOH) dengan amoniak bertekanan menggunakan
katalis nikel berlangsung pada suhu 1500C (Hutauruk,2008).
Karena itu, dalam penelitian ini senyawa amida
disintesis dari asam palmitat, suatu asam rantai panjang (C15H31COOH),
dengan mereaksikan asam palmitat dengan gas amoniak menggunakan
katalis Nikel dilakukan selama 10 jam pada suhu 1800C sehingga
diharapkan ikatan N-H dapat dipecah dengan energi yang lebih rendah dan
memudahkan berjalannya reaksi amidasi.
Sintesis Oleokimia dan Turunan Oleokarbohidrat sebagai Komoditas Bahan
Kimia Agroindustri
Kelapa sawit
merupakan sumber fine chemicals yang dapat dihilirkan ke berbagai bentuk
bahan komoditas. Di samping itu, sumber bahan karbohidrat seperti ubi kayu
dapat diubah menjadi sorbitol dan glukosa yang dapat diesterifikasi dan
dieterifikasi dengan asam lemak untuk digunakan sebagai bahan surfaktan yang
luas penggunaannya pada industri pangan, farmasi, dan kosmetika.
Minyak kelapa
sawit dan inti sawit segera terinteresterifikasi oleh metanol/NaOH pada suhu
kamar dengan pengadukan kuat selama 30 menit untuk menghasilkan metil ester
asam lemak (MEAL, 98%) serta gliserol yang terpisah dalam dua fase. Bahan
pewarna karotenoid yang terlarut bersama MEAL dapat dipisahkan dengan cara
penyabunan yang diikuti ekstraksi. MEAL dapat digunakan sebagai bahan bakar
diesel dan bahan dasar oleokimia atau melalui interesterifikasi dengan turunan
karbohidrat untuk membentuk surfaktan. Penelitian ini bertujuan mensintesis
oleokimia dan turunan oleokarbohidrat.
Reaksi
interesterifikasi terhadap minyak nabati lebih efisien serta efektif dilakukan
dengan alkohol/NaOH (30 menit, suhu kamar) dibandingkan dengan alkohol/H2SO4,
biarpun dengan bantuan pelarut aromatik toluena (2 jam, refluks). Pemisahan
MEAL campuran lauh lebih efektif dibandingkan dengan pemisahan asam lemak bebas
campuran ke dalam bentuk fraksi tunggalnya masing-masing. Pemisahan karotenoid
tidak menimbulkan emulsi apabila dilakukan melalui interesterifikasi, asalkan
pemisahan baru dilakukan setelah MEAL yang mengandung karotenoid disabunkan
lalu dipisahkan secara ekstraksi pelarut organik.
Sintesis amida asam lemak yang banyak digunakan
sebagai pemlastis pada industri polimer maupun sebagai bahan pemantap karet
pekat dapat dilakukan melalui reaksi amidasi antara asam lemak maupun MEAL
dengan urea pada suhu 160°C selama 2 jam. Reaksi esterifikasi dan eterifikasi
antara asil dan alkil klorida asam lemak dengan turunan garam natrium
karbohidrat dapat dilakukan dengan bantuan katalis perpindahan dua fase
tridodesil amina atau trietil amina hidroklorida
Permasalahan :
BalasHapus1.Sintesis amida asam lemak yang banyak digunakan sebagai pemlastis pada industri polimer maupun sebagai bahan pemantap karet pekat dapat dilakukan melalui reaksi amidasi antara asam lemak maupun MEAL dengan urea pada suhu 160°C selama 2 jam. Reaksi esterifikasi dan eterifikasi antara asil dan alkil klorida asam lemak dengan turunan garam natrium karbohidrat dapat dilakukan dengan bantuan katalis perpindahan dua fase tridodesil amina atau trietil amina hidroklorida.
yang menjadi masalah bagi saya, saya masih bingung. Bagaimana proses sintesis amida asam lemak yang di gunakan sebagai bahan pemantap karet pekat, dan reaksi sintesis tersebut mengalami dua fase tridosel amina atau trietilamina hidroklorida, mengapa hal tersebut terjadi? Jelaskan mekanisme reaksi yang terjadi!
2. Sintesis senyawa fatty amida dari minyak kelapa sawit dengan metode yang sama yaitu dengan mereaksikan metil oleat dengan amoniak berlebih tetapi tanpa penggunaan pelarut dan katalis, dimana mengalami kesulitan karena konsentrasi lemak yang tinggi sehingga reaksinya dengan amoniak kemungkinan akan membutuhkan energi yang sangat besar. Seandainya pada reaksi ini di gunakan katalis, bagaimana jalan proses reaksi tersebut? dan katalis apa yang tepat di gunakan pada reaksi tersebut?
assalamualaikum..
BalasHapusnama: mahirullah
nim: a1c111055
alamat blog: mahirullah.wordpress.com
tolong dikoment balik y..
yanga saya jawab adalah pertanyaan 2, jadi hal pertama yang saya lakukan adalah mendeskripsikan senyawa fatty amida tersebut dan fatty amida tersebut juga ada jenisnya dimana fatty amida yang digunakan disini adalah oleamide yang terbentuk sebagai hasil hidrolisis amida antara metil oleat dengan amoniak..
pada metil oleat terdapat gugus karboksil yang memiliki oksigen ikatan rangkap sehingga mengakibatkan kereaktifan gugus tersebut sangatlah kuat sehingga dapat mengakibatkan pemutusan salah satu ikatan H terhadap N sebagai aksi efek induktif negatif yang ditimbulkan oleh oksi rangkap dua tersebut..
selanjutnya ikatan rangkap tersebut terdelokalisasi membentuk ikatan bersama H yang telah lepas tersebut, lalu -NH2 pun membentuk ikatan dengan C yang kekurangan elektron sehingga ikatan pada O dengan H mengalami pemutusan dan terdelokalisasi kembali menjadii ikatan rangkap sekaligus mendorong ikatan C dengan -OH untuk putus.. lalu jadilah oleamide tersebut..
jalannya akan cepat karena energi aktivasi dalam reaksi tersebut mengalami penurunan sehingga energi yang dibutuhkan tidak terlalu besar..
sama seperti reaksi hidrolisis diatas gunakan nikel sebagai katalis karena dia dalam kondisi tidak stabil dan mudah untuk diperoleh dan cepat mengalami reaksi...
terima kasih..
assalamualaikum...
BalasHapussaudari dini saya akan mencoba menjawab permalahan anda.
menurut literatur yang saya baca, Sintesis senyawa amida dari trigliserida telah dilakukan oleh. Farizal (2004), dimana senyawa amida dibuat dengan mereaksikan antara trigliserida dengan amoniak berlebih dengan berbagai variasi waktu dan suhu tetapi tanpa menggunakan katalis. Hal yang sama juga telah dilakukan oleh Makmun, S.W (2004) yang mensintesis senyawa fatty amida dari minyak kelapa sawit dengan metode yang sama yaitu dengan mereaksikan metil oleat dengan amoniak berlebih tetapi tanpa penggunaan pelarut dan katalis, dimana mengalami kesulitan karena konsentrasi lemak yang tinggi sehingga reaksinya dengan amoniak kemungkinan akan membutuhkan energi yang sangat besar. Manihuruk (2009) juga telah berhasil mensintesis asam azelat dengan amoniak bertekanan menggunakan katalis nikel pada suhu 1800C selama 5 jam. Asam azelat tersebut merupakan asam dikarboksilat dimana senyawa ini mempunyai 2 gugus karboksil, reaksi asam azelat dengan ammoniak tersebut menghasilkan senyawa Nonana-1,9-diamida sebanyak 70,2%. Sintesis dekanamida dari asam dekanoat juga telah dilakukan oleh manihuruk (2008) yaitu dengan mereaksikan asam dekanoat (C10H21COOH) dengan amoniak bertekanan menggunakan katalis nikel berlangsung pada suhu 1500C menghasilkan dekanamida (Hutauruk,2008). Karena itu, dalam penelitian ini senyawa amida disintesis dari asam palmitat, suatu asam rantai panjang (C15H31COOH), dengan mereaksikan asam palmitat dengan gas amoniak menggunakan katalis Nikel dilakukan selama 10 jam pada suhu 1800C sehingga diharapkan ikatan N-H dapat dipecah dengan energi yang lebih rendah dan memudahkan berjalannya reaksi amidasi.
terima kasih, semoga bermanfaat
baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda yg no.2
BalasHapusmenurut saya pada proses reaksi antara asam lemak dengan amoniak dapat digunakan nikel sebagai katalisnya.untuk reaksinya saya kurang tahu namun menurut literaturyang saya baca bahwa fatty amida juga dapat dihasilkan melalui proses metanolisis dan dihidrogenasi (penambahan metanol dan hidrogen),trigliserida juga dapat membentuk gliserin dan fatty alkohol,dimana alkohol lemak ini dapat diubah menjadi lemak amina dengan penambahan amina.